سایمون 10 سال به عنوان کارآفرین در بریتانیا و 20 سال به عنوان کارآفرین در هنگ کنگ گذرانده است. او اولین شرکت خود را زمانی که در 15 سالگی بی خانمان بود راه اندازی کرد و آخرین شرکت خود Fluid را به PwC فروخت. او همچنین در 15 سال گذشته روی بیش از 70 استارتاپ سرمایه گذاری کرده است.